基于自由基串联环化反应构建苯并硒吩骨架的研究文献综述

一、拟研究或解决的问题

串联反应具有无需分离中间体、产率高等优点。

自由基具有较高的反应活性，因此控制自由基反应的选择性是开发基于自由基新方法的关键科学问题。基于此，本课题拟解决的关键科学问题为没有使用任何过渡金属或添加剂的情况下能高效的构建苯并硒吩骨架。

二、文献综述

1.目前已经发展的基于自由基环化反应来构建苯并硒吩骨架的方法

杂环化合物是一类很重要的化合物，其结构骨架广泛地存在于药物、生物活性分子、天然产物等结构中。鉴于其结构的重要性，开发新的合成杂环化合物的方法是非常重要的。在多种杂环化合物中苯并硒吩是用途广泛的杂环化合物。目前，通过基于自由基环化反应来构建苯并硒吩骨架的方法已有一些报道，以下列举说明。

1.1 基于过渡金属（Cu , Fe , Ti）催化的芳基重氮盐为芳基自由基前体的自由基串联环化反应

以上是制备苯并硒吩骨架的方法，此方法需要过渡金属的参与。

近几年，通过自由基串联反应来制备苯并噻吩类化合物已经吸引了许多研究者们的关注。该方法为该类化合物的获取提供了一个简单并高效的方法^[9d]。Zanardi小组和McDonald小组独立报道了由甲硫基芳烃重氮盐和炔烃通过自由基串联反应来合成苯并噻吩的方法。此外，Schiesser小组也提出了一个类似的从重氮盐来制备苯并硒吩的方法^[9c]。然而，这些方法全部都需要过渡金属的参与。为了克服这一缺点，最近knig小组发展了一种由重氮盐和炔烃为原料，在可见光照射下，在非过渡金属的参与下来合成苯并噻吩类化合物的方法^[9d]。尽管该合成方法已经有了很大的进展，但是重氮盐作为芳基自由基前体的使用仍然会限制这一方法进一步的应用，因为并不是每一个芳基胺都能简单的被转化为相应的芳基重氮盐。另外，由于重氮盐有限的稳定性，分离或保存重氮盐也是一个很大的麻烦。